La Porta a Greco fu costruita nel XIV secolo e divenne, assieme alla Porta a Ponente, il nuovo accesso al borgo medievale, rispondendo così alle mutate esigenze di difesa e di espansione. La torre sovrastante la porta, originariamente merlata, aveva funzione militare. La Porta a Greco, assieme alla Porta a Ponente (Colle), chiude il terzo giro di mura: nei secoli sono state modificate e trasformate in case a schiera, addossate le une alle altre, perché efficaci a proteggere da attacchi e scorrerie.

Man mano che nel Medio Evo la popolazione cresceva e le abitazioni nel borgo non erano più sufficienti ai bisogni della popolazione, si decideva di costruire nuove case oltre le mura. Per difendere le nuove abitazioni veniva innalzata una nuova cinta difensiva. Lo sviluppo delle cerchie murarie ricorda quello degli anelli annuali degli alberi. Questa modalità costruttiva è tipica dell’architettura militare dei borghi montani, in particolare dell’Appennino.

Una leggenda vuole che le tre croci incise sotto la porta ricordino alcuni briganti fatti impiccare, nel XVI secolo, dal capitano Antino Tocco, definito dai contemporanei «persecutore di gente scellerata, di ladri e banditi». La milizia di Tocco era formata per la maggior parte da sandonatesi che «maneggiano bene l’armi, coraggiosi et combattono volentieri con questi tristi, quando s’incontrano con loro, havendo con essi par- ticolare odio, et inimicitia, per haver qualche volta li Banditi ammazzati de le genti di San Donato».