A Porta a Greco (Porta Grega) foi construída no século XIV e tornou-se, juntamente com a Porta a Ponente (Porta Oeste), a nova entrada da cidade medieval, respondendo às novas necessidades de defesa e expansão. A torre sobre a porta, originalmente com ameias, tinha uma função militar. A Porta a Greco, juntamente com a Porta a Ponente, encerra a terceira ronda de muralhas: ao longo dos séculos, foram modificadas e transformadas em casas geminadas, encostadas umas às outras, porque eram eficazes na proteção contra ataques e incursões.

Como a população cresceu na Idade Média e as habitações da aldeia já não eram suficientes para as necessidades da população, foi decidido construir novas casas para além das muralhas. Para defender as novas habitações, foram construídas novas muralhas defensivas. O desenvolvimento das muralhas faz lembrar os anéis anuais das árvores. Este método de construção é típico da arquitetura militar das aldeias de montanha, nomeadamente nos Apeninos.

Segundo a lenda, as três cruzes gravadas por baixo da porta comemoram alguns salteadores enforcados no século XVI pelo capitão Antino Tocco, definido pelos seus contemporâneos como "perseguidor de malfeitores, ladrões e bandidos". A milícia de Tocco era maioritariamente composta por Sandonatesi, que "manejam bem as armas, são corajosos e lutam de bom grado com estes criminosos quando os encontram, tendo um ódio e uma inimizade particulares para com eles, por terem por vezes matado os bandidos do povo de San Donato".